El 17 de octubre de 1999, en el estadio Antonio Vespucio Liberti, el Millonario le ganó a Boca 2 a 0 un partido particular ya que fue la última vez que se enfrentaron en el Siglo XX.

En aquella ocasión, los dirigidos por Ramón Ángel Díaz obtuvieron un triunfo que les sirvió para luego ser campeones del Torneo Apertura, cortaron una racha de trece encuentros sin victorias contra el Xeneize y jugando bien.

A los 38 minutos, Gustavo Lombardi y Leonardo Astrada hicieron una jugada, la pelota llegó a los pies de Pablo Aimar que convirtió un gol de Sombrerito. Así el local abrió el marcador. En la etapa complementaria, Leonel Gancedo y Javier Pedero Saviola dieron clase de fútbol para que Juan Pablo Ángel se encargue de definir y poner el 2 a 0 final.

De esta manera, el Más Grande se quedó con el último Superclásico del siglo anterior. Finalizó la competencia en la primera ubicación con 44 puntos y alzó el trofeo. Rosario Central tuvo una unidad menos y los de La Ribera quedaron a tres del líder.

Esa tarde, el Millo formó con: Roberto Bonano; Gustavo Lombardi, Roberto Trotta, Mario Yepes, Diego Placente; Marcelo Escudero, Leonardo Astrada, Leonel Gancedo, Pablo Aimar; Javier Pedro Saviola y Juan Pablo Ángel.